某化合物A，分子式为C₅H₁₂O，具有光学活性，当用K₂Cr₂O₇氧化时得到没有旋光

用Lindlar催化剂小心氢化得到C(C₈H₁₄)。有光学活性。A和钠在液氨中反应得到D(C₈H₁₄)，无光学活性。试推断A、B、C、D的结构。

A的可能结构式。

I₂反应后，再经H₂/Pd-BaSO₄，还原成化合物C，A，B，C的光谱如下。

A：IR(cm^-1)1820.1775;NMR(δ)2.0(2H，五重峰)，2.8(4H，三重峰)。

B：IR(cm^-1)3000，1740.1710;NMR(δ)3.8(3H，单峰)，13(1H，单峰)及A中的六个质子峰。

C：IR(cm^-1)1785.1735。

试推出A，B，C的结构式。

。A和浓硫酸共热可得产物B(C₅H₁₀),用稀冷高锰酸钾处理B可以得到产物C(C₅H₁₂O₂)，C在高碘酸作用下最终生成乙醛和丙酮。试写出A、B、C的构造式。

B，B的分子式为C₅H₈O₃B可以使溴水退色。B用乙醇钠处理后与碘甲烷反应，如此两次得C，C的分子式为C₇H₁₂O₃，C不能使溴水退色。C用稀NaOH溶液处理后酸化，加热得D，D的分子式为C₅H₁₀O，D能与NaHSO₃反应，也能发生碘仿反应。写出A~D的结构式。