试为下述反应建议合理的可能的分步反应机理。

完成下列反应式。

以苯和4个碳以下的原料合成：

推测下列各化合物可能的构造。

(1)分子式为C₇H₇NO₂的化合物A、B、C和D，它们都含有苯环。A能溶于酸和碱中，B能溶于酸而不溶于碱，C能溶于碱而不溶于酸，D不能溶于酸和碱中。

(2)分子式为C₁₅H₁₅NO的化合物A，不溶于水、稀盐酸和稀氢氧化钠。A与氢氧化钠溶液一起回流时慢慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物B。B能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶于碱的沉淀。把去掉B以后的碱性溶液酸化，有化合物C分出。C能溶于碳酸氢钠，其熔点为182oC。

推测结构题。

(1)化合物A(C₅H₁₀O₃)与HCN反应得到两种异构体B和C，分子式均为C₆H₁₁NO₅B用氢氧化领处理，然后酸化得D(C₆H₁₂O₇)，D用稀硝酸处理得E(C₆H₁₀O₈)，E加热得F，其结构如图所示，试写出A至E各化合物的结构式。

(2)化合物A(C₅H₁₀O₅)对碱稳定，经酸性水解得B(C₇H₁₄O₂)和C(C₂H₆O₂)，B与Ag-(NH₃)₂反应，再酸化得D，D经碘仿反应后酸化得E，E加热得F(C₆H₈O₃)。F的IR主要特征吸收是1755cm^-1和1820cm^-1。f的NMR数据为，：1.0(二重峰，3H);2.1(多重峰，1H)：2.8(二重峰，4H)，推出A至F各化合物的结

构。

后进行水蒸气蒸饷，得出蒸馏液B(C₃H₆O)，B可发生碘仿反应将水蒸气蒸馏后的残余碱溶液酸化，得到一沉淀C(C₇H₆O₃)，C能够溶于碳酸氢钠并放出气体，与三氯化铁作用有显色反应。C在酸性介质中水燕气蒸馏时，可随水燕气挥发。试写出A、B、C的结构及各步反应。